Лигнаны-антиоксиданты в кунжутных Кенеллини.

Лигнаны — группа фенольных соединений растительного происхождения. 

В соответствии с номенклатурой органических соединений ИЮПАК((IUPAC, Международный союз теоретической и прикладной химии) — это всемирная организация, объединяющая химиков, которая устанавливает единые стандарты химической терминологии, символики и номенклатуры (системы названий веществ) подразделяются на 5 классов. 

Наиболее изучены собственно лигнаны и неолигнаны. 

Впервые выделены в 1927 году Робертсоном. 

В 1936 году Хейвус ввел понятие "лигнаны" в химию природных соединений. Наибольший практический интерес представляют лигнаны, обладающие противоопухолевой активностью (подофилотоксин, арктиин), матаирезинол, 7-гидроксиматаирезинол[1], диглюкозид секоизоларициресинола, секоизоларициресинол, соединения стимулирующие ЦНС (лигнаны лимонника), гепатопротекторы (лигнаны расторопши). 

Некоторые лигнаны обладают эстрогенной активностью. Лигнаны являются также антиоксидантами.

Лигнаны — это химические вещества, обнаруженные в клеточных стенках растений. В растениях содержатся различные семейства натуральных веществ, среди которых есть и вещества со слабой эстрогенной или антиэстрогенной активностью.

К этим веществам, называемым фитоэстрогенами, относят определенные изофлавоноиды, флавоноиды, стильбены и лигнаны.

Их предполагаемые полезные свойства для здоровья выходят далеко за пределы гормонально-зависимого рака молочной железы, остеопороза и рака предстательной железы, но и включают лечение сердечно-сосудистых заболеваний, иммунной функции, воспаления и многого другого.
Было обнаружено несколько сотен отдельных лигнанов, но основные исследования сосредоточены на льняных семенах. 

Самый главный лигнан из льняного семени — сециолаларицирезинол-диглюкозид (SDG). Когда он попадает в организм, то метаболизируется микрофлорой кишечника в энтеродиол и энтеролактон.

Эти два метаболита затем поглощаются кишечником и транспортируются в печень, где подвергаются дальнейшим реакциям перед входом в кровоток. Конкретная доза этого лигнана еще не определена, но считается, что суточной дозы в диапазоне от 10 мг до 30 мг вполне достаточно для поддержания здоровья.

Для получения этой дозы необходимо ежедневно съедать употреблять всего одну порцию Кенеллини-лигнан, который содержит нерафинированные зерна, орехи 

                                  

                                                 Кенеллини с кунжутной халвой

Лигнаны и лигнины очень разные и их не следует путать друг с другом. Лигнаны представляют собой стереоспецифические димеры коричных спиртов, связанных с углеродом 8 (C8-C8). В растениях эти димеры обычно встречаются свободными или связанными с сахарами.

Лигнины представляют собой крупные растительные полимеры, построенные из p-кумариловых, кониферильных и синапильных гидроксикоричных спиртов. Они представляют собой рацемические (не стереоспецифические) полимеры, причем их единицы связываются не только с углеродом C8, но и другими (C5-C5, C5-C8, C5-O-C4, C8-O-C4) .
Наиболее распространенные лигнаны в пищевых продуктах: ларицирезинол, матаэрезинол, пинорезинол и сециолаларицизинол. В некоторых продуктах присутствуют и другие лигнаны, в том числе медирезинол (семена кунжута, рожь и лимоны), сирингарезинол (в зернах), сесамин и предшественник лингана сесамолин (в семенах кунжута).

Другие лигнаны, которые не часто обнаруживают в пищевых продуктах: арктигенин, циклоларицирезинол (изоларицирезинол), 7-гидроксиматерезинол и 7-гидроксиизоизоларицирезинол.


Как действуют лигнаны?
Лигнаны напоминают фитоэстрогены, которые могут имитировать эффект эстрогена. Эти фитоэстрогены высвобождаются, когда диетические лигнаны разрушаются во время пищеварения.

Многие ткани нашего тела содержат рецепторы эстрогена, которые связываются с этим гормоном. На кости, печень, сердце, мозг и репродуктивные органы влияет гормон эстроген.

Фитоэстрогены могут также связываться с этими рецепторами и действовать как эстроген, но они также могут и блокировать эффект естественного эстрогена в нашем теле.

Оба эти свойства могут быть полезными для нашего здоровья. 

Например, действие, стимулирующее эстроген, поможет повысить плотность кости, а вот антиэстрогенный эффект поможет снизить риск повышения гормонов при раке молочной железы.

Когда мы едим растительные продукты, содержащие лигнаны, бактерии в нашем кишечнике превращают их в метаболиты. Они то и дают слабый эстрогенный эффект. Самые известные метаболиты: энтеролигнан, энтеродиол и энтеролактон. Эстрогены — это небольшие молекулы, которые контролируют многочисленные реакции в человеческом теле.

Биосинтез

Образование лигнанов. 

1. Фенилаланиновое производное коричного спирта (монолигнол); 

2. Дибензилбутан; 

3. Неолигнан
Лигнаны являются полифенолами, образующимися из тирозина путём димеризации замещённого коричного спирта (т. н. монолигнолы) до производного дибензилбутана. Реакция катализируется окислительными ферментами и регулируется специальными белками.

Пищевые источники
Наиболее богаты лигнанами плоды лимонника Schisandra chinensis (до 2%) и лопуха, льняное и кунжутное семя. Основной предшественник лигнанов в льняном семени — диглюкозид секоизоларициресинола. К другим богатым лигнанами пищевым источникам относятся злаковые (рожь, пшеница, овёс и ячмень), семена тыквы,  брокколи, фасоль и некоторые ягоды.

Наиболее богаты лигнанами следующие ягоды:

• Морошка (особенно семена — один из рекордсменов среди ягод)
• Брусника
• Черника
• Клюква
• Черная смородина
• Земляника и клубника
• Малина
• Ежевика

Для максимальной пользы ягоды лучше есть целыми вместе с косточками, так как именно в них накапливаются эти полезные вещества

. Эти особые молекулы растений с противоопухолевыми свойствами можно обнаружить в красном вине, цельных зернах, зелени (крестоцветные овощи), но особенно много лигнанов в семенах кунжута и льняных семенах. Льняное семя - наиболее концентрированный источник лигнанов на Земле. Но это на единицу веса.

....разбитое(перемолотое) семя льна теряет свои свойства примерно через ~ 4 часа. Кто-нибудь знает что-нибудь об этом?

В основном,  говорят, что семя льна теряет свои питательные свойства, и оно может даже повредить, если его разбить и долго не употреблять

Противопоказания льняного семени https://kenellya.blogspot.com/2019/11/blog-post_54.html.

Любое семя, которое было повреждено, разрезано, разбито или измельчено, начинает терять вкус, текстуру, питание и, в конечном итоге, становится прогорклым из-за окислительных масел.

 Некоторые виды орехов и семян показывают заметные изменения в течение дня или двух, но большинство занимает много дней или недель

Измельченное семя льна достаточно жесткое; приготовил- зразу употребляй

Все свойства семян льна можно сохранить только при правильном хранении.


  Семена льна, как масло из них — через очень короткое время становятся вредными продуктами Они быстро окисляются на воздухе, разрушаются  и превращаются в отравляющее вещество.

В  недавних исследованиях, были заданы следующие условия:

Льняные семена измельчали и добавляли, используя духовку при температуре не более 150 С.
Самое короткое время выпечки составляло 15 минут, самое долгое — 3 часа.

Что же удалось выяснить?

Во всех случаях омега-3, содержащееся в льняном масле (в основном, альфа-линоленовая кислота, или ALA) оставались стабильными и неизменными. И это отличная новость для тех, кто хочет включить льняное семя не только в кексы, печенье или хлеб, но и в другие блюда, приготовленные на огне.

Проблема таким образом не в температурной обработке, а в окислении воздухом и светом. Именно поэтому следует уделять особое внимание правильному хранению семени льна.
Измельченное льняное семя модулировало воспалительный ответ, но не препятствовало уничтожению бактериями макрофагов (Babu U et al, (Управление по контролю за продуктами и лекарствами), Experimental Biology 94, Части I и II: апрель 1994, Faseb Journal, 1994); (Бабу У и др., Life Sci, V 60: 545, 1997)


А из всех зерновых культур (злаков), которые люди обычно едят, самая высокая концентрация лигнанов встречается во ржи. Итак, может ли потребление ржи снизить риск рака молочной железы!
И вот ученые измерили уровни лигнанов в крови у женщин, проживающих в регионах, где и едят много ржаного хлеба. Оказалось, что вероятность возникновения рака молочной железы вдвое меньше для женщин с самым высоким уровнем лигнанов в крови. Однако лигнаны также встречаются в чае и ягодах, и поэтому исследователи не могли быть уверены, откуда берется защита. Проведя множество измерений, анализов и подсчетов, ученые установили, что чем больше женщина ест цельнозерновых продуктов, таких как ржаные продукты, тем меньше риск возникновения рака груди.

Противопоказание ржаного семени -это непереносимость глютена

Льняное семя не содержит глютен. Это полностью безглютеновый продукт, который отлично подходит для рациона людей с целиакией или чувствительностью к глютену, а также для безглютеновых диет.Однако стоит помнить о риске перекрестного загрязнения: если семена льна фасуются на том же оборудовании, где обрабатываются пшеница, рожь или ячмень, в них могут попасть следы глютена. Поэтому для строгой диеты всегда выбирайте упаковки со специальной маркировкой «без глютена»

Лигнаны встречаются в основном в льняном семени и семенах кунжута. Когда лигнаны добавляются в рацион питания, они разлагаются бактериями пищеварительной системы на энтеролактон и энтеродиол. Эти вещества воздействуют на организм точно так же, как и эстроген, связываясь с рецепторами эстрогена в организме. Лигнаны оказывают меньшее влияние на клетки, чем человеческий эстроген, но блокируют связывание более мощного человеческого эстрогена с рецепторами эстрогена в клетке после присоединения.

Поскольку более слабые лигнаны блокируют связывание сильного человеческого эстрогена с рецепторами в клетке, вероятность развития рака, зависящего от гормонов роста, ниже. Лигнаны не стимулируют клетки молочной железы так, как это делает эстроген, поэтому риск развития рака молочной железы снижается.


Исследование, показало, что типичный рацион питания, включающий фитоэстрогены (Дикий Ямс), связан с более низким риском заболевания раком эндометрия. Женщины, потреблявшие наибольшее количество растительных лигнанов, содержащими фитоэстрогены, в наименьшей степени подвержены риску заболевания раком.

Еще одно исследование,  показало, что риск заболевания раком яичников снижен среди женщин, рацион питания которых содержит более высокий уровень лигнинов растений. По данным национальных институтов здравоохранения, исследователи из департамента социальной и профилактической медицины Университета Буффало обнаружили, что диета, богатая лигнанами, может защитить женщин от развития рака яичников.


Лигнаны присутствуют в ряде семенных продуктов питания. Семена льна, тыквы, подсолнуха, мака и кунжута содержат лигнины в разном количестве. Семена льна и кунжута содержат наибольшее количество по сравнению с другими семенами.

К другим продуктам питания, содержащим лигниновые фитоэстрогены, относятся цельные зерна, такие как рожь, овёс и ячмень. Фасоль и фрукты также содержат фитоэстрогены. 

Льняное масло не будет содержать значительных количеств лигнанов, если только жмых льна не будет присутствовать в масле. Богатый клетчаткой рацион питания, включающий льняные семена, может вызывать у некоторых людей запоры или диарею. Беременным женщинам и кормящим матерям следует избегать приема лигниновых добавок. Серьезных побочных эффектов, связанных с лигнанами, которые присутствуют в кунжуте, не обнаружено.

Продукт	Значение	Продукт	Значение
Кофе	485 – 694	Черный чай	3-7
Зеленый чай	6 – 9	Вино красное	760
Вино белое	196	Ячмень	370
Гречка	867	Кукуруза	7
Просо	245	Овес	859
Рис	14	Рожь	1891
Пшеница	539	Банан	3
Клюква	136	Смородина	72
Виноград	126	Гуава	134
Киви	147	Лимон	335
Алыча	10	Апельсины	122
Папайя	1	Ананас	172
Сливы	1	Малина	20
Клубника	143	Кешью	247
Фундук	116	Грецкие орехи	160
Тмин	204	Льняное семя	335002
Кунжутное семя	132275	Семена подсолнечника	581
Спаржа	344	Авокадо	25
Брокколи	47	Нут	35067
Лук	117	Горох	8355
Помидоры	21	Фасоль	92

Table 1(источник https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2951311/table/T1/?report=objectonly)

Total μg per serving and 100 g (fresh weight) and distribution of lignans (as aglycones) in common foods and their botanical origin

common food	serving size	Total μg per serving	Total μg per 100 g	Seco	Mat	Lar	Pino	Med	Syr	Family	Genus and species
Beverages
coffee, arabica nescafe	1 tsp	7	694	694	*					Rubiaceae	Coffea arabica
coffee, maxwell house	1 tsp	5	485	485						Rubiaceae	Coffea arabica
tea, black china brewed	8 fl oz	8	3	3	0					Theaceae	Camellia sinensis
tea, black prince of Wales brewed	8 fl oz	19	8	7	1					Theaceae	Camellia sinensis
tea, green china brewed	8 fl oz	22	9	9	1					Theaceae	Camellia sinensis
tea, green Japanese sencha brewed	8 fl oz	15	7	6	1					Theaceae	Camellia sinensis
wine, cabernet sauvignon, France, red	5 fl oz	1117	760	686	74					Vitaceae	Vitis vinifera
wine, chardonnay, France, white	5 fl oz	288	196	174	22					Vitaceae	Vitis vinifera
wine, chardonnay, Italy, white	5 fl oz	224	153	136	17					Vitaceae	Vitis vinifera
wine, chianti, reserve, Italy, red	5 fl oz	2026	1378	1280	98					Vitaceae	Vitis vinifera
Cereals
barley whole grain	1 c	681	370	30	3	85	72	11	169	Poaceae	Hordeum vulgare
barley whole meal	1 c	75	51	51	0					Poaceae	Hordeum spp
buckwheat whole grain	1 c	1474	867	131	1	362	92	33	248	Polygonaceae	Fagopyrum esculentum
corn, whole meal	1 c	9	7	7	0					Poaceae	Zea mays
millet, common whole grain	1 c	490	245	67	3	20	85	8	62	Poaceae	Panicum miliaceum
oat whole grain	1 c	1340	859	19	71	183	194	40	352	Poaceae	Avena sativa
oat whole meal	1 c	19	12	12	0					Poaceae	Avena sativa
rice, brown	1 c	26	14	14	0					Poaceae	Oryza sativa
rye whole grain	1 c	3196	1891	38	27	324	381	148	973	Poaceae	Secale cereale
rye whole meal	1 c	128	100	42	58					Poaceae	Secale cereale
wheat whole grain	1 c	647	539	35	3	62	37	30	372	Poaceae	Triticum aestivum
wheat whole meal (emmer)	1 c	9	7	7	0					Poaceae	Triticum turgidum dicoccoides
Fruits
apples	1 med	0	0	0	0					Rosaceae	Malus domestica
banana	1 med	3	3	3	0					Musaceae	Musa × paradisiaca
cantaloupe	1 med wedge	12	18	18	0					Cucurbitaceae	Cucumis melo var cantalupensis
cranberry	1 c	136	136	136	0					Ericaceae	Vaccinium macrocarpon
currant, black	1 c	80	72	70	2					Grossulariaceae	Ribes nigrum
currant, red	1 c	30	27	27	0					Grossulariaceae	Ribes rubrum
grapes	10 grapes	62	126	32	0	37	28	8	21	Vitaceae	Vitis vinifera
guava	1 fruit	74	134	134	0					Myrtaceae	Psidium guajava
kiwi	1 med fruit	112	147	116	0	10	8	5	8	Actinidiaceae	Actinidia deliciosa
lemon	1 slice	23	335	4	0	25	185	64	57	Rutaceae	Citrus limon
lychee	1 fruit	1	10	10	0					Sapindaceae	Litchi chinensis
oranges	1 fruit	160	122	11	0	19	9	6	77	Rutaceae	Citrus sinensis
papaya	1 c cubes	1	1	1	0					Caricaceae	Carica papaya
pineapple	1 c chunks	284	172	7	10	67	4	3	81	Bromeliaceae	Ananas comosus
plum	1 fruit	0	1	1	0					Rosaceae	Prunus domestica
raspberry, red	10 raspberries	4	20	20	0					Rosaceae	Rubus idaeus
strawberries	1 c whole	206	143	136	7					Rosaceae	Fragaria × ananassa
Nuts, seeds, & spices
cashews	1 oz (18 kernels)	70	247	244	4					Anacardiaceae	Anacardium occidentale
hazelnut, european hazel	1 oz (21kernels)	33	116	113	4					Betulaceae	Corylus avellana
walnuts	1 oz (14 halves)	45	160	156	5					Juglandaceae	Juglans nigra
caraway seed	1 tsp	4	204	199	5					Apiaceae	Carum carvi
cumin	1 tsp whole	4	208	203	5					Apiaceae	Cuminum cymicum
flax seed	1 tbsp	34505	335002	323670	5202	3670	2460	0	0	Linaceae	Linum usitatissimum
sesame seedˆ	1 tbsp	11905	132275	240	1137	14835	47136	4153	2050	Pedaliaceae	Sesamum indicum
sunflower seed	1 oz	165	581	581	0					Asteraceae	Helianthus annuus
Vegetables & legumes
alfalfa	1 tbsp	0	2	2	0					Fabaceae	Medicago spp
asparagus	1 c	461	344	183	2	47	49	5	58	Asparagaceae	Asparagus officinalis
avocado	1 avocado	50	25	21	4					Lauraceae	Persea americana
broccoli	0. 5 c chopped	21	47	44	2					Brassicaceae	Brassica oleracea var italica
cabbage	1 c chopped	2	3	3	0					Brassicaceae	Brassica oleracea
carrot	1 medium	14	23	22	0					Apiaceae	Daucus carota subsp sativus
cauliflower	1 c	8	8	8	0					Brassicaceae	Brassica oleracea botrytis
celery	1 c chopped	5	5	5	0					Apiaceae	Apium graveolens
chickpeas	1 tbsp	4383	35067	35067	0					Fabaceae	Cicer arietinum
chives	1 tbsp	4	117	117	0					Liliaceae	Allium schoenoprasum
cucumber	0. 5 c slices	2	4	2	0	1	1	0	0	Cucurbitaceae	Cucumis sativus
eggplant	1 c cubes	88	107	5	0	68	28	4	2	Solanaceae	Solanum melongena
garlic	1 clove	5	158	157	1					Alliaceae	Allium sativum
kidney beans	1 c	170	92	92	0					Fabaceae	Phaseolus vulgaris
lentils	1 tbsp	0	3	3	0					Fabaceae	Lens culinaris
onion	1 medium	11	10	9	1					Alliaceae	Allium cepa
peas	1 c	12114	8355	8355	0					Fabaceae	Pisum sativum
peanuts	1 c halves	401	279	279	0					Fabaceae	Arachis hypogaea
pepper	10 strips	2	8	7	0					Solanaceae	Capsicum spp
potato, sweet	1 c cubes	5	4	2	1					Convolvulaceae	Ipomea batatas
radish	0. 5 c slices	12	21	1	1	14	2	1	2	Brassicaceae	Raphanus sativus
soybeans	1 c	243	131	131	0					Fabaceae	Glycine max
tomato	1 med	26	21	1	0	11	5	2	2	Solanaceae	Lycopersicon esculentum

*blanks indicate no data available at this time for these compounds on this item

ˆincludes 62724 μg sesamin per 100 g sesame seed in total and per serving calculations

Abbreviations: Seco – secoisolariciresinol, Mat – matairesinol, Lar – lariciresinol, Pino – pinoresinol, Med – medioresinol, Syr – syringaresinol, all as aglycones

Data drawn from Adlercreutz & Mazur (1997),33 Kunle et al (2009),29 Mazur et al (1996),34 Mazur (1998),35 Mazur et al (1998),10 Milder et al (2005),30 Penalvo et al (2005),28 Penalvo et al (2008),31 Smeds et al (2007),12 Thompson et al (2006)32

Вывод: Чем же полезны лигнаны?

Многие исследования подтвердили, что лигнаны необходимы для профилактики различных заболеваний.

1) Сердечно-сосудистые заболевания

Питаясь продуктами богатыми на лигнаны (цельные зерна, орехи и семена, бобовые), мы уменьшаем сердечно-сосудистые проблемы. Вполне вероятно, что не только лигнаны, но и другие питательные вещества и фитохимикаты, обнаруженные в этих продуктах, обладают кардиозащитным эффектом.

2) Приливы у женщин в менопаузе

Ученые обнаружили, что энтеролактон представляет собой безопасное вещество для стабилизации гормонов во время менопаузы, что, в свою очередь, помогает смягчить симптомы приливов. Лигнаны эффективно уменьшают приливы у женщин в постменопаузе на 53%.

3) Рак молочной железы

Исследования подтверждают гипотезу о том, что низкий уровень энтеролактона в крови связан с более высокой предрасположенностью к раку молочной железы. Мета-анализ взаимосвязи лигнанов и рака груди включал исследования, опубликованные в период с 1997 по август 2009 года.

Исследователи обнаружили, что у женщин в постменопаузе с более высоким употреблением лигнанов намного ниже риск рака молочной железы.

4) Вес тела

В перспективном исследовании 2015 г  заметили взаимосвязь между выделением в моче энтеролактона и энтеродиола и изменением веса у женщин. Ученые предполагают, что лигнаны играют определенную роль в регуляции массы тела,

Лигнаны также предупреждают рак предстательной железы, остеопороз и обладают противовоспалительными свойствами

Ресурсы

• Университет в Буффало: Риск заболевания раком яичников человека связан с потреблением отдельных питательных веществ, фитохимических веществ и пищевых групп в рационе питания Примечания Громова О.А., Рубашкина А.Н., Филимонова М.В., Торшин И.Ю., Тетруашвили Н.К., Лапочкина М.П. Адъювантная терапия 7-ГМР как метод повышения онкологической безопасности приёма эстрогенов. Эффективная фармакотерапия, Акушерство и гинекология, 2018, № 1, с. 20-25. [1]
•  Linus Pauling Institute at Oregon State University Milder I. E., Arts I. C., van de Putte B., Venema D. P., Hollman P. C. Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol (англ.) // Br. J. Nutr. (англ.)русск. : journal. — 2005. — Vol. 93, no. 3. — P. 393—402. — doi:10.1079/BJN20051371. — PMID 15877880.